Umag je majhno obalno mesto in pristanišče na severozahodni obali Istre. Zaradi obmorske lege in razvitih turističnih zmogljivosti se je skozi čas razvil v pomembno letoviško središče, ki združuje sredozemsko vzdušje, zgodovinsko jedro in sodobno turistično infrastrukturo.
Na območju, kjer je danes kopno, je bil v preteklosti majhen otok, naselje pa je nastalo ob robu nekdanjega umagškega pristanišča. Že zelo zgodaj, v 10. stoletju, je bil oblikovan obrambni sistem mesta z obzidjem, mestnimi vrati in dvižnim mostom. Ostanki tega utrjenega dela so še vedno vidni na jugozahodnem delu starega jedra, v bližini mestnega muzeja, ki je bil nekoč del obrambnega stolpa z značilnimi zaključki v obliki lastovičjega repa, dobro vidnimi tudi z morske strani. Eden pomembnejših objektov zgodovinskega Umaga je mestna cisterna, ki je bila zgrajena leta 1677, kasneje pa obnovljena leta 1780. Ta je imela ključno vlogo pri oskrbi prebivalcev z vodo in predstavlja pomemben primer javne vodne infrastrukture iz obdobja Beneške republike, ko so bili tovrstni objekti nujni za življenje ob obali. Njena umestitev v mestno tkivo priča o skrbnem načrtovanju in prilagajanju razmeram pomanjkanja sladke vode. Ob vstopu v staro mestno jedro stoji cerkev sv. Roka, ki je bila postavljena po epidemiji kuge leta 1507 kot izraz zahvale in zaščite pred boleznijo. Notranjost cerkve odlikuje lesen strop, poslikan z oljnimi motivi iz 18. stoletja, kar daje prostoru poseben umetniški značaj. Župnijska cerkev Marijinega vnebovzetja in sv. Peregrina, zavetnika mesta, je nastala po načrtih arhitekta Filippa Dongettija iz Pirana. Fasada v poznobaročnem slogu ni bila v celoti dokončana, kar ji daje nekoliko specifičen videz. V notranjosti se nahaja vzidana upodobitev sv. Peregrina iz 14. stoletja, stropne poslikave pa pripisujejo umetniku Giuseppeju Bernardinu Bisonu. Glavni oltar krasijo kipi mestnega zavetnika sv. Peregrina ter sv. Niceforja. V cerkvenem prostoru so shranjene tudi različne oltarne slike ter fragmenti lesenega triptiha iz 15. stoletja. Posebej izstopa kip Žalostne Marije, ki ga umetnostni zgodovinarji povezujejo z delavnico Vivarijevih učencev. Orgle, ki še danes služijo svojemu namenu, izvirajo iz leta 1776. Zanimiv detajl je beneški lev na zvoniku, ki je bil prvotno nameščen na mestni hiši, uničeni v požaru leta 1924. Sam zvonik, visok 33 metrov, sega v leto 1651. V bližini apside cerkve je v steno vzidana tudi železna krogla, ki jo zgodovinarji razlagajo kot topovsko izstrelitev iz leta 1810, povezano z delovanjem genovske ladje. Staro mestno jedro dodatno zaznamujejo ozke ulice, kamnite hiše z biforami, grbi in napisi, predvsem na zahodnem delu mesta. Posebnost nekaterih starejših stavb so kamniti nosilci v fasadah, ki so jih v preteklosti uporabljali za pritrjevanje platen, s katerimi so senčili notranjost prostorov pred poletnim soncem.
Za zaključek zgodovinskega sprehoda se pot nadaljuje do valobrana, katerega gradnja se je začela leta 1825. Ta impresivna struktura je dolga okoli 400 metrov in še danes oblikuje obalno podobo mesta ter varuje pristanišče.